Характеристика технического фурфурола, реализация его и

Methoxymethylfurfural — Methoxymethylfurfural

Methoxymethylfurfural

имена
название IUPAC
  • 1917-64-2
  • Интерактивное изображение
  • Интерактивное изображение
  • 67284
  • 74711

Methoxymethylfurfural (ММФА), а также 5-methoxymethylfuran-2-карбальдегид, представляет собой органическое соединение , полученное из дегидратации сахаров и последующей этерификации с метанолом . Это бесцветная жидкость растворим в широком диапазоне растворителей , включая низшие спирты. Молекула представляет собой производное фурана , содержащий как альдегид и эфир (метоксиметил) функциональные группы. ММФ был обнаружен в листьях и корнях чилийского Jaborosa magellanica (Solanaceae) и является компонентом молочных желез и ухода за матка травяной чай. Он имеет характерный запах , напоминающий мараскин вишни. ММФ может быть изготовлен из широкого спектра углеводов , содержащего сырья , включая сахар , крахмал и целлюлозу с использованием химического каталитическим процесса и является потенциальным « углеродно-нейтрального » сырьем для топлива и химикатов. Компания Avantium в настоящее время строит экспериментальный завод высококлассного непрерывное производство этого ключевого строительного блока YXY.

содержание

  • 1 Производство
  • 2 Использование
  • 3 В качестве ингредиента в пищевых продуктах
  • 4 Токсичность
  • 5 Количественная
  • 6 История
  • 7 Ссылки

производство

Относящиеся к производству фурфурола, ММФ может быть получена из С-6 сахара гексозы , такие как глюкоза и фруктоза . Она формируется с помощью дегидратации гексоз и последующей этерификации HMF . Уже в 1936 году периодический процесс был запатентован для производства ММФ и метилового эфира левулиновой . Препираться сообщила кинетику первого порядка для дегидратации фруктозы, этерификации HMF в 5-метоксиметил-2-фурфурол (MMF) и побочными продуктами образования в метаноле. Выход ММФ 78% при конверсии 99% был получен при 240 ° С и время пребывания 2 с. При коротких временах пребывания, особенно при более низких температурах , наблюдались значительные количества HMF и меньшее количество ММФ. Сумма ММФ увеличивается с временем пребывания в стоимости сумму HMF, что свидетельствует о том , что формирование ММФ проходит через HMF. Реакции в различных спиртах Брауна и др. привело к образованию соответствующего HMF эфира и сложного эфира левулиновой кислоты. Был испытан ряд первичных и вторичных спиртов, из метанола, 2-бутанол. В метаноле, выход составл ет 43% ММФ было сообщено в сочетании с 47% -ным раствором метилового эфира левулиновой. Garves показал , что также целлюлоза эффективно понижена спиртов и сильных кислотных-катализаторов при 180 ° C до 200 ° C в течение нескольких минут. В метаноле methylglucosides , MMF и метиловые levulinates плюс метиловые формиаты образуются в последовательных реакций, в сопровождении некоторых гуминовых остатков. Avantium, высокая пропускная способность компании из Нидерландов объявили в прошлом году , что строительство опытно — промышленной установки для укрупнения его компонентов YXY из которых ММФ является ключевой молекулой.

Пользы

Синтез новых биомассы на основе виниловых полимеров с 5-метоксиметил фурфурола в качестве исходного материала был описан Yoshida. ГМФА и ММФА также являются ключевыми молекулами в превращение жидкого биотоплива . ГМФ и ММФ могут быть преобразованы в широком диапазоне моно- и dialkoxymethyl эфиров. Соединения могут также дополнительно преобразуется в 2,5-диметилфуран (ДМФА) и валериановое биотопливо. Окисление ММФА приводит к образованию 2,5-furandicarboxylic кислоты, которая была предложена в качестве замены терефталевой кислоты для производства широкого спектра пластиков , включая сложные полиэфиры и полиамиды . Потенциальные применения фурановых на основе строительных блоков для полимерных приложений широко рассмотрено Гандини. Патенты появились , что ММФ предотвращает рост грибов в кож, красок, пищевых продуктов и тканей , и что MMF как часть более широкого спектра активных соединений является эффективным против сердечно, церебрально-сосудистой и болезней Альцгеймера и депрессии. Добавление ММФА и других алкоксиметильное furfurals к табачной продукции было запатентовано , потому что он действует как аромат , чтобы обеспечить сладкий аромат в дыме.

В качестве ингредиента в пищевых продуктах

В отличие от HMF, MMF не было обнаружено , что основной степени в натуральных продуктах и в пищевых изделий. Тем не менее, Подеста показал , что ММФ является составной частью листьев и корней чилийского Jaborosa magellanica (Griseb.) Dusen (Solanaceae). ММФ происходит при концентрации 5 мг на кг ММФА высушенных корней и листьев. Это было также присутствует в качестве компонента из корней спаржи cochinchinesis и спаржи Lucidus , однако считалось , что А. Lucidus продукт был сформирован как артефакт из фруктозы в процессе выделения. Тем не менее, он утверждал , что это один из ингредиентов в МОЛОЧНОЙ & Матка Care травяной чай. Этот чай изготовлен из дикого asparagi радикса, vaccariae спермы, pyrrosia, биота вершины и синего кожуры цитрусового. Китайская медицина использует их , чтобы питать Инь, поддерживать нормальную структуру груди и последовательность, удалить инертность и тепло, а также для поддержания здоровья молочных желез и матки функции. Напротив EMF, этанол эфир HMF можно найти во многих алкогольных напитков , таких как пиво и вино, особенно тех , кто по- прежнему содержат высокие уровни сахара в конце ферментации.

токсичность

Было заявлено , что 5-метоксиметил-2-фуральдегида препятствует росту грибов в кож, красок, пищевых продуктов и тканей. Тем не менее, первый этап REACH испытаний показали , что пероральное значение ЛД50 ММФ у крыс Вистар было установлено , чтобы превышать 2000 мг / кг массы тела. В соответствии с Регламентом (ЕС) № 1272/2008 по классификации, маркировке и упаковке веществ и смесей, MMF не должны быть классифицированы и не имеет обязательного требования маркировки для пероральной токсичности. Было установлено , что ММФ дали положительные результаты в тесте на раздражение кожи и должны быть классифицированы как раздражитель кожи.

квантование

ММФ может быть определена количественно с помощью как ГХ и ВЭЖХ . ММФ может обычно был проанализирован на ОМ с использованием, например , колонок Вариан VF-WAXms с профилем температурой до 250 ° С и ФИДОМ детектора . При анализе с помощью ВЭЖХ может быть определена количественно с помощью УФ . На рисунке ниже УФ — спектра показан. Максимальный пик в метаноле находится на 279,5 нм ( коэффициент молярной экстинкции ε 13854 M -1 .cm -1 ).

ИК Приведенный ниже пример был записан на Nicolet 6700 FT-IR при комнатной температуре с использованием жидкой пленки (алмаз ATR-клеток ) процедуры.

история

Первая публикация на ММФ датируется 1927 г. Хаворт и др., В котором оно было отмечено как продукт tetramethylfructose обезвоживания в попытке вывести структуру сахарозы. Уже в 1936 году немецкий патент был опубликован на производстве ММФ из фруктозы. Позднее он был также синтезирован Wolfrom и соавт. от тетраметилсвинца glucoseen. Обе подложки показали эффективное превращение в ММФ в водных кислых условиях. Первые претензии для промышленного применения возникли в шестидесятых.

ФУРФУРОЛ

ФУРФУРОЛ (син.: фурфураль, фурал) — α-фурилальдегид, фуран-2-альдегид, 2-формилфуран, C5H4O2, простейший циклический альдегид фуранового ряда; используется для синтеза тиамина (витамина B1), ряда лекарственных средств (производных нитрофурана); на производствах, связанных с его получением или применением, может стать причиной хрон. интоксикаций.

Ф.— светло-желтая маслянистая взрывоопасная жидкость, быстро темнеющая на свету в результате самоокисления, с острым запахом свежего ржаного хлеба, t°кип 161,7°, плотность при 20° [d]4 20 1,16 г/см3, хорошо растворим в этиловом спирте и эфире, умеренно в воде. По хим. свойствам Ф. сходен с бензальдегидом (см.), дает реакции, типичные для альдегидов (см.) и соединений ароматического ряда (нитрируется, алкилируется, галогенируется и др.). Фурфурол легко вступает в реакции конденсации с фенолами (см.), анилином (см.) и другими ароматическими соединениями, образуя при этом окрашенные продукты реакции, что используют для количественного определения Ф. и углеводов (см.). В кислой среде Ф. нестоек. Получают Ф. из пентоз (см.) или пентозансодержащего сырья, напр, отрубей, при нагревании с разбавленными минеральными к-тами (особенно с серной или соляной), в результате чего происходит дегидратация пентозы с отщеплением трех молекул воды и образованием Ф. Из гексоз в этих условиях образуется 5-оксиметилфурфурол со свойствами, сходными со свойствами Ф. Образование Ф. из моносахаридов (см.) происходит быстро и количественно (из кетосахаров Ф. образуется в более мягких условиях, чем из альдосахаров), что также используется во многих методах определения углеводов.

Ф. определяют методами хроматографии (см.) на бумаге, в тонком слое и др., по его характерному поглощению в УФ-свете при 278 нм, колориметрическими методами (см. Колориметрия) по способности образовывать окрашенные комплексы с циклическими соединениями (антроном, фенолом, резорцином, тиобарбитуровой к-той и др.) в кислой среде.

При попадании Ф. в организм человека и животных он окисляется до пирослизиевой к-ты, к-рая выводится с мочой, однако часть Ф. выделяется в неизмененном виде через почки и с выдыхаемым воздухом.

В фармацевтической промышленности Ф. является основой для синтеза нитрофуранов (см.), производные к-рых фурацилин (см.) — 5-нитрофурфурола семикарбазон, фуразолидон (см.) — N-(5-нитро-2-фурфурилиден)-3-аминооксазолидон-2, фурадонин (см.) — N-(5-нитро-2-фурфурилиден)-1-аминогидантоин и др. применяются в мед. практике для лечения инф. болезней.

Ф. используют для синтеза фунгицидов (см.), производных фурана, пластмасс, а также в деревообрабатывающей промышленности, как селективный растворитель в нефтеперерабатывающей промышленности, при очистке масел и жиров.

Пары Ф. оказывают раздражающее действие на слизистые оболочки дыхательных путей и конъюнктиву; при длительном вдыхании паров Ф. в высоких концентрациях он обнаруживает свойства нервного яда, вызывая судороги и параличи.

Хрон. отравление парами Ф. характеризуется развитием конъюнктивита, появлением першения в горле, кашля, затрудненного дыхания, слюнотечения, тошноты, головокружения, головной боли. Лечение симптома тическое.

При ингаляции я да необходимо вывести пострадавшего на свежий воздух, дать понюхать нашатырный спирт, после чего назначают ингаляцию водяных паров с использованием настоя ромашки или слабого р-ра этилового спирта, аэрозоля р-ров 0,5% гидрокарбоната натрия или 1% тиосульфата натрия. Пострадавшему нужно обеспечить покой, тепло. При отеке легких проводят соответствующие мероприятия (см. Отек легких); при тяжелой интоксикации назначают преднизолон с антибиотиками. Дальнейшее лечение — симптоматическое; больной должен быть переведен на работу вне контакта с токсическим агентом до полного исчезновения симптомов интоксикации.

Меры профилактики интоксикации фурфуролом состоят в герметизации оборудования, автоматизации технол. процесса, эффективной вентиляции, применении фильтрующих промышленных противогазов (см.) или респираторов (см.) со сменным фильтром.

Предельно допустимая концентрация паров Ф. в воздухе рабочей зоны 10 мг/м 3 .

Фурфурол

Фурфурол (2-фуранкарбальдегид, фурфураль) (от лат. furfur — отруби) — альдегид, производное фурана. Представляет собой жидкость с запахом свежего ржаного хлеба [1] или миндаля [2] .

Содержание

  • 1 Получение
  • 2 Физические свойства
  • 3 Химические свойства
  • 4 Применение
  • 5 Токсичность
  • 6 Примечания
  • 7 Литература

Получение [ править ]

Фурфурол может быть получен при кипячении с серной кислотой различных сельскохозяйственных отходов (стебли подсолнечника, соломы, отрубей), а также древесины. [2] При этом происходит гидролиз гемицеллюлозы (одного из полисахаридов клеточных стенок растения), образующиеся пентозы (главным образом, ксилоза) под действием серной кислоты подвергаются дегидратации, ведущей к образованию фурфурола. Фурфурол отгоняется вместе с парами воды.

Физические свойства [ править ]

Фурфурол — высококипящая (tкип=161,7 °C) жидкость, плотностью 1,16 г/см³. Легко растворяется в большинстве полярных органических растворителей, но лишь незначительно растворим как в воде, так и в алканах.

Химические свойства [ править ]

Вступает в характерные для альдегидов реакции. Фурановое кольцо фурфурола обладает ароматичностью, поэтому по своим свойствам он несколько напоминает бензальдегид. Для него характерны реакции замещения (в положение 4 относительно альдегидной группы). Под действием щелочей фурфурол, как и бензальдегид, вступает в реакцию Канниццаро, диспропорционируя на соль фуранкарбоновой кислоты и фурфуриловый спирт. Гидрогенизируется и вступает в реакции присоединения легче, чем ароматические соединения с бензольным ядром.

В реакциях электрофильного замещения в фурановом ядре замещается атом водорода в положении 5.

На воздухе происходит автоокисление фурфурола, продуктами реакции являются муравьиная и 2-формилакриловая кислоты.

При нагревании до 250 °C фурфурол разлагается на фуран и моноксид углерода, иногда со взрывом.

При нагревании в присутствии сильных кислот кислород фуранового кольца присоединяет протон, ароматичность разрушается, вследствие чего фурфурол полимеризуется (осмоляется).

Применение [ править ]

Фурфурол применяют на предприятиях нефтехимии как растворитель для экстракции диенов (используемых для производства синтетической резины) из смеси углеводородов.

Фурфурол и фурфуриловый спирт могут быть использованы вместе или по отдельности для получения твёрдых смол по реакции с фенолом и ацетоном, или с мочевиной. Такие смолы используются в производстве стекловолокна, некоторых деталей самолётов, и автомобильных тормозов.

Фурфурол является доступным веществом, вследствие чего широко используется в качестве исходного соединения для получения различных производных фурана [3] .

Из фурфурола получают непосредственно фуран, служащий, в свою очередь, сырьём для получения важного апротонного растворителя — тетрагидрофурана. Кроме того, фурфурол служит исходным сырьём для получения антимикробных препаратов группы нитрофуранов, таких как фурацилин и подобные.

Токсичность [ править ]

Фурфурол является токсичным веществом, воздействующим на нервную систему и вызывающим раздражение кожи и слизистых оболочек, судороги и параличи. При хроническом действии может вызывать экземы, дерматиты, хронический насморк [4] .

Читайте также:  Что такое гетерохромия, как она выглядит и почему появляется
Ссылка на основную публикацию
Ханта Серо Wiki ❦Моя Геройская Академия❦ РП Amino
#сероханта Instagram Posts . Нуу. Ничего себе, вот это классный парень. Не ну а что, для меня мог стать лучшим...
Фуникулярный миелоз симптомы, диагностика, лечение
Фуникулярный миелоз: к чему приводит недостаток витамина B12? Фуникулярный миелоз (myelosis funicularis) – это заболевание, для которого характерно поражением спинного...
Функции вегетативной нервной системы
Вегетативные процессы Вегетат и вная н е рвная сист е ма, часть нервной системы, регулирующая деятельность органов кровообращения, дыхания, пищеварения,...
Характеристика технического фурфурола, реализация его и
Methoxymethylfurfural - Methoxymethylfurfural Methoxymethylfurfural имена название IUPAC 1917-64-2 Интерактивное изображение Интерактивное изображение 67284 74711 Methoxymethylfurfural (ММФА), а также 5-methoxymethylfuran-2-карбальдегид, представляет...
Adblock detector